Bis (pinakolát) diboron - Bis(pinacolato)diboron

Bis (pinakolát) diboron
Jména
	Název IUPAC 4,4,4 ', 4', 5,5,5 ', 5'-oktamethyl-2,2'-bi (1,3,2-dioxaborolan)
Identifikátory
Číslo CAS	73183-34-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Zkratky	B2kolík2
ChemSpider	2015334 ;
Informační karta ECHA	100.111.245
PubChem CID	2733548;
UNII	I906W26P4U ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30369935 ;
	InChI InChI = 1S / C12H24B2O4 / c1-9 (2) 10 (3,4) 16-13 (15-9) 14-17-11 (5,6) 12 (7,8) 18-14 / h1-8H3 Klíč: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C12H24B2O4 / c1-9 (2) 10 (3,4) 16-13 (15-9) 14-17-11 (5,6) 12 (7,8) 18-14 / h1-8H3 Klíč: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYAV;
	ÚSMĚVY B1 (OC (C (O1) (C) C) (C) C) B2OC (C (O2) (C) C) (C) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C12H24B2Ó4
Molární hmotnost	253.94 g · mol−1
Bod tání	137 až 140 ° C (279 až 284 ° F; 410 až 413 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Bis (pinakolát) diboron je kovalentní sloučenina obsahující dva bór atomy a dva pinakolát ligandy. Má vzorec [(CH₃)₄C₂Ó₂B]₂; skupiny pinacol jsou někdy zkráceny jako "pin", takže struktura je někdy reprezentována jako B₂kolík₂. Je to bezbarvá pevná látka, která je rozpustná v organických rozpouštědlech. Je to komerčně dostupné činidlo pro výrobu pinakol boronové estery pro organická syntéza. Na rozdíl od některých jiných diboronových sloučenin, B₂kolík₂ není citlivý na vlhkost a lze s ním manipulovat na vzduchu.^[1]

Příprava a struktura

Tuto sloučeninu lze připravit reakcí tetrakis (dimethylamino) diboronu s pinacol v kyselých podmínkách.^[1] Délka vazby B-B je 1,711 (6) Á.^[2]

Reakce

Vazba B-B se přidává přes alkeny a alkiny za vzniku 1,2-diborylovaných alkanů a alkenů. Pomocí různých organorhodium nebo organoiridium katalyzátory, může být také instalován na nasycené uhlovodíky:^[3]

CH₃(CH₂)₆CH₃ + [pinB]₂ → pinBH + CH₃(CH₂)₇Bpin

Tyto reakce probíhají prostřednictvím borylové komplexy.

Reference

^ ^A ^b Tatsuo Ishiyama; Miki Murata; Taka-aki Ahiko; Norio Miyaura (2004). „Bis (pinacolato) diboron“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 10, str. 115
^ C.Kleeberg, A.G.Crawford, A.S.Batsanov, P.Hodgkinson, D.C.Apperley, Man Sing Cheung, Zhenyang Lin, T.B.Marder "Spektroskopická a strukturní charakterizace aduktu CyNHC B₂kolík₂ v roztoku a v pevném stavu " J. Org. Chem. 2012, roč. 77, s. 785. doi:10.1021 / jo202127c
^ Xinyu Liu „Bis (pinacolato) diboron“ Synlett 2003, str. 2442–2443. doi:10.1055 / s-2003-43344

[OS-1] A ^b Tatsuo Ishiyama; Miki Murata; Taka-aki Ahiko; Norio Miyaura (2004). „Bis (pinacolato) diboron“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 10, str. 115

[2] C.Kleeberg, A.G.Crawford, A.S.Batsanov, P.Hodgkinson, D.C.Apperley, Man Sing Cheung, Zhenyang Lin, T.B.Marder "Spektroskopická a strukturní charakterizace aduktu CyNHC B₂kolík₂ v roztoku a v pevném stavu " J. Org. Chem. 2012, roč. 77, s. 785. doi:10.1021 / jo202127c

[3] Xinyu Liu „Bis (pinacolato) diboron“ Synlett 2003, str. 2442–2443. doi:10.1055 / s-2003-43344

[1]

[2]

[3]

Jména


Název IUPAC 4,4,4 ', 4', 5,5,5 ', 5'-oktamethyl-2,2'-bi (1,3,2-dioxaborolan)
Identifikátory
Číslo CAS	73183-34-3^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
Zkratky	B₂kolík₂
ChemSpider	2015334^N
Informační karta ECHA	100.111.245
PubChem CID	2733548
UNII	I906W26P4U^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30369935
InChI InChI = 1S / C12H24B2O4 / c1-9 (2) 10 (3,4) 16-13 (15-9) 14-17-11 (5,6) 12 (7,8) 18-14 / h1-8H3^N Klíč: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C12H24B2O4 / c1-9 (2) 10 (3,4) 16-13 (15-9) 14-17-11 (5,6) 12 (7,8) 18-14 / h1-8H3 Klíč: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYAV
ÚSMĚVY B1 (OC (C (O1) (C) C) (C) C) B2OC (C (O2) (C) C) (C) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₂H₂₄B₂Ó₄
Molární hmotnost	253.94 g · mol⁻¹
Bod tání	137 až 140 ° C (279 až 284 ° F; 410 až 413 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu