Cyklo (1.1.1) pentan - Bicyclo(1.1.1)pentane

Správný název tohoto článku je Bicyklo [1.1.1] pentan. Nahrazení jakékoli závorky je to kvůli technická omezení.
bicyklo [1.1.1] pentan
Bicyklo-1.1.1-pentan.svg
Jména
Název IUPAC
bicyklo [1.1.1] pentan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C5H8
Molární hmotnost68.119 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu


Bicyklo [1.1.1] pentan je organická sloučenina, nejjednodušší člen bicyklické přemostěné sloučeniny rodina. Je to uhlovodík se vzorcem C.5H8. Molekulární struktura se skládá ze tří kruhů po čtyřech uhlík každý atom.

Bicyklo [1.1.1] pentan je vysoce napnutá molekula.

Používání

[1.1.1] Propellane

Kenneth Wiberg a Frederick Walker použili k výrobě bicyklo [1.1.1] pentan [1.1.1] propellane.[1]

Bicyklo [1.1.1] pentanová struktura byla použita jako neobvyklá bioisostere pro fenyl prsten.[2]

Viz také

Reference

  1. ^ Wiberg, Kenneth B.; Walker, Frederick H. (1982). „[1.1.1] Propellane“. J. Am. Chem. Soc. 104 (19): 5239–5240. doi:10.1021 / ja00383a046.
  2. ^ Stepan, Antonia F .; Subramanyam, Chakrapani; Efremov, Ivan V .; Dutra, Jason K .; O’Sullivan, Theresa J .; DiRico, Kenneth J .; McDonald, W. Scott; Vyhrál, Annie; Dorff, Peter H. (2012-04-12). „Aplikace motivu bicyklo [1.1.1] pentanu jako neklasického bioisosteru fenylového kruhu při návrhu silného a orálně aktivního inhibitoru y-sekretázy“. Journal of Medicinal Chemistry. 55 (7): 3414–3424. doi:10.1021 / jm300094u. ISSN  0022-2623. PMID  22420884.