Aspidospermidin - Aspidospermidine

Aspidospermidin
Jména
	Název IUPAC (3aR, 10bR) -3aβ-ethyl-2,3,3a, 4,5,5aα, 6,11,12,13aβ-dekahydro-1H-indolizino [8,1-CD] karbazol
Identifikátory
Číslo CAS	2912-09-6;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 38486;
ChemSpider	5256809;
PubChem CID	6857472;
	InChI InChI = 1S / C19H26N2 / c1-2-18-9-5-12-21-13-11-19 (17 (18) 21) 14-6-3-4-7-15 (14) 20-16 ( 19) 8-10-18 / h3-4,6-7,16-17,20H, 2,5,8-13H2,1H3 / t16-, 17-, 18-, 19- / m1 / s1 Klíč: YAAIPCQYJYPITK-NCXUSEDFSA-N; InChI = 1 / C19H26N2 / c1-2-18-9-5-12-21-13-11-19 (17 (18) 21) 14-6-3-4-7-15 (14) 20-16 ( 19) 8-10-18 / h3-4,6-7,16-17,20H, 2,5,8-13H2,1H3 / t16-, 17-, 18-, 19- / m1 / s1 Klíč: YAAIPCQYJYPITK-NCXUSEDFBY;
	ÚSMĚVY CC [C @] 12CCCN3 [C @ H] 1 [C @] 4 (CC3) c5ccccc5N [C @ H] 4CC2;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C19H26N2
Molární hmotnost	282.431 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Aspidospermidin je alkaloid izolované z rostlin rodu Aspidosperma.^[1] Byl oblíbeným cílem pro celková syntéza,^[2]^[3]^[4]^[5] částečně díky tomu, že poskytuje dobrou ukázku syntetických strategií, ale také proto, že struktura je podobná mnoha dalším důležitým bioaktivním molekulám.^[6]

Reference

^ Deutsch, Harold F .; Evenson, Merle A .; Drescher, Peter; Sparwasser, Christoph; Madsen, Paul O. (říjen 1994). "Izolace a biologická aktivita aspidosperminu a quebrachaminu ze zdroje stromu Aspidosperma". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 12 (10): 1283–1287. doi:10.1016/0731-7085(94)00066-2. PMID 7841224.
^ Marino, Joseph P .; Rubio, Maria B .; Cao, Ganfeng; de Dios, Alfonso (listopad 2002). „Total Synthesis of (+) - Aspidospermidine: a New Strategy for the Enantiospecific Synthesis of Aspidosperma Alkaloids“. Journal of the American Chemical Society. 124 (45): 13398–13399. doi:10.1021 / ja026357f. PMID 12418888.
^ Jones, Spencer B .; Simmons, Bryon; Mastracchio, Anthony; MacMillan, David W. C. (13. července 2011). "Hromadná syntéza přírodních produktů pomocí organokaskádové katalýzy". Příroda. 475 (7355): 183–188. doi:10.1038 / příroda10232. PMC 3439143. PMID 21753848.
^ Ma, Haichen; Xie, Xingang; Jing, Peng; Zhang, Weiwei; Ona, Xuegong (2015). "Stručná celková syntéza (±) -aspidospermidinu". Org. Biomol. Chem. 13 (18): 5255–5259. doi:10.1039 / C5OB00228A. PMID 25856579.
^ Callaghan, Owen; Lampard, Christopher; Kennedy, Alan R .; Murphy, John A. (1999). "Nová celková syntéza (±) -aspidospermidinu". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (8): 995–1002. doi:10.1039 / A900335E.
^ Anagnostaki, Elissavet E .; Zografos, Alexandros L. (2012). ""Běžná syntetická lešení „při syntéze strukturně rozmanitých přírodních produktů“. Recenze chemické společnosti. 41 (17): 5613–25. doi:10,1039 / c2cs35080g. PMID 22782134.

Tento článek o alkaloid je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[Isolation-1] Deutsch, Harold F .; Evenson, Merle A .; Drescher, Peter; Sparwasser, Christoph; Madsen, Paul O. (říjen 1994). "Izolace a biologická aktivita aspidosperminu a quebrachaminu ze zdroje stromu Aspidosperma". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 12 (10): 1283–1287. doi:10.1016/0731-7085(94)00066-2. PMID 7841224.

[Marino-2] Marino, Joseph P .; Rubio, Maria B .; Cao, Ganfeng; de Dios, Alfonso (listopad 2002). „Total Synthesis of (+) - Aspidospermidine: a New Strategy for the Enantiospecific Synthesis of Aspidosperma Alkaloids“. Journal of the American Chemical Society. 124 (45): 13398–13399. doi:10.1021 / ja026357f. PMID 12418888.

[Simmons-3] Jones, Spencer B .; Simmons, Bryon; Mastracchio, Anthony; MacMillan, David W. C. (13. července 2011). "Hromadná syntéza přírodních produktů pomocí organokaskádové katalýzy". Příroda. 475 (7355): 183–188. doi:10.1038 / příroda10232. PMC 3439143. PMID 21753848.

[Ma-4] Ma, Haichen; Xie, Xingang; Jing, Peng; Zhang, Weiwei; Ona, Xuegong (2015). "Stručná celková syntéza (±) -aspidospermidinu". Org. Biomol. Chem. 13 (18): 5255–5259. doi:10.1039 / C5OB00228A. PMID 25856579.

[5] Callaghan, Owen; Lampard, Christopher; Kennedy, Alan R .; Murphy, John A. (1999). "Nová celková syntéza (±) -aspidospermidinu". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (8): 995–1002. doi:10.1039 / A900335E.

[6] Anagnostaki, Elissavet E .; Zografos, Alexandros L. (2012). ""Běžná syntetická lešení „při syntéze strukturně rozmanitých přírodních produktů“. Recenze chemické společnosti. 41 (17): 5613–25. doi:10,1039 / c2cs35080g. PMID 22782134.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Jména

Název IUPAC (3aR, 10bR) -3aβ-ethyl-2,3,3a, 4,5,5aα, 6,11,12,13aβ-dekahydro-1H-indolizino [8,1-CD] karbazol
Identifikátory
Číslo CAS	2912-09-6
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 38486
ChemSpider	5256809
PubChem CID	6857472
InChI InChI = 1S / C19H26N2 / c1-2-18-9-5-12-21-13-11-19 (17 (18) 21) 14-6-3-4-7-15 (14) 20-16 ( 19) 8-10-18 / h3-4,6-7,16-17,20H, 2,5,8-13H2,1H3 / t16-, 17-, 18-, 19- / m1 / s1 Klíč: YAAIPCQYJYPITK-NCXUSEDFSA-N InChI = 1 / C19H26N2 / c1-2-18-9-5-12-21-13-11-19 (17 (18) 21) 14-6-3-4-7-15 (14) 20-16 ( 19) 8-10-18 / h3-4,6-7,16-17,20H, 2,5,8-13H2,1H3 / t16-, 17-, 18-, 19- / m1 / s1 Klíč: YAAIPCQYJYPITK-NCXUSEDFBY
ÚSMĚVY CC [C @] 12CCCN3 [C @ H] 1 [C @] 4 (CC3) c5ccccc5N [C @ H] 4CC2
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₉H₂₆N₂
Molární hmotnost	282.431 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu