Armilenium - Armilenium

Armilenium je C.11H11 karbokace a byl původně navržen jako první zcela organický sendvičová směs. Pojmenován pro svou podobnost s armilární sféra „NMR důkazy karbokace byly poprvé popsány Melvinem J. Goldsteinem a Stanley A. Kleinem v Cornell University v roce 1973.[1][2][3][4][5] V následujících 13C NMR pokusy Goldsteina a Josepha P. Dinnocenza v roce 1984, C.11H11 karbokace byla generována za stabilních iontových podmínek při nižší teplotě a při vyšším magnetickém poli, než bylo dříve možné.[6] Tyto experimenty odhalily, že karbokace je fluxiální. Přizpůsobení dynamického NMR procesu vyloučilo sendvičové druhy dokonce jako meziprodukt ve 20násobném degenerovaném přeskupení karbokationtu.

Reference

  1. ^ Goldstein, M. J .; Kline, Stanley A. (1973). „A C11H11 kation neobvyklé struktury ". Journal of the American Chemical Society. 95 (3): 935–936. doi:10.1021 / ja00784a058.
  2. ^ Tennant, G. (1973). "Molekulární přesmyky". Výroční zprávy o pokroku chemie, oddíl B: Organická chemie. 70. Chemická společnost. p. 221. doi:10.1039 / OC9737000206. ISBN  0-85186-061-3.
  3. ^ Hogeveen, Hepke; Kwant, Peter W. (1975). „Pyramidové mono- a dikace: Most mezi organickou a organokovovou chemií“. Účty chemického výzkumu. 8 (12): 413–420. doi:10.1021 / ar50096a004.
  4. ^ Goldstein, M. J .; Tomoda, S .; Pressman, E. J .; Dodd, J. A. (1981). "Automatizace C11H11 chloridy a stabilita jejich kationtů “. Journal of the American Chemical Society. 103 (21): 6530–6532. doi:10.1021 / ja00411a059.
  5. ^ Ahlberg, P .; Jonäll, G .; Engdahl, C. (1983). "Degenerovat přeskupení karbokace". In Gold, V .; Bethell, D. (eds.). Pokrok ve fyzikální organické chemii. 19. Akademický tisk. 366–367. doi:10.1016 / s0065-3160 (08) 60224-5. ISBN  0-12-033519-0.
  6. ^ Goldstein, M. J .; Dinnocenzo, J. P. (1984). "Automatizační mechanismus a struktura C11H11 armilenylový kation ". Journal of the American Chemical Society. 106 (8): 2473–2475. doi:10.1021 / ja00320a062.