Adenosintiamiantrifosfát - Adenosine thiamine triphosphate

Adenosintiamiantrifosfát
Jména
	Název IUPAC 3 - ((4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl) methyl) -5- (2 - ((((((((2R,3S,4R,5R) -5- (6-amino-9H-purin-9-yl) -3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl) methoxy) (hydroxy) fosforyl) oxy) (hydroxy) fosforyl) oxy) (hydroxy) fosforyl) oxy) ethyl) -4-methylthiazol-3- ium
	Ostatní jména P1, P3- (adenosin-5'-thiamin) trifosfát
Identifikátory
Číslo CAS	30632-11-2 (chlorid) ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek; Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 71394 ;
ChemSpider	13082023 ;
Pletivo	adenosin + thiamin + trifosfát
PubChem CID	15938962;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID40579927 ;
	InChI InChI = 1S / C22H30N9O13P3S / c1-11-15 (48-10-30 (11) 6-13-5-25-12 (2) 29-19 (13) 23) 3-4-40-45 (34, 35) 43-47 (38,39) 44-46 (36,37) 41-7-14-17 (32) 18 (33) 22 (42-14) 31-9-28-16-20 (24) 26-8-27-21 (16) 31 / h5,8-10,14,17-18,22,32-33H, 3-4,6-7H2,1-2H3, (H6-, 23,24, 25,26,27,29,34,35,36,37,38,39) / p + 1 / t14-, 17-, 18-, 22- / m1 / s1 Klíč: FGOYXNBJKMNPDH-SAJUPQAESA-O ; InChI = 1 / C22H30N9O13P3S / c1-11-15 (48-10-30 (11) 6-13-5-25-12 (2) 29-19 (13) 23) 3-4-40-45 (34, 35) 43-47 (38,39) 44-46 (36,37) 41-7-14-17 (32) 18 (33) 22 (42-14) 31-9-28-16-20 (24) 26-8-27-21 (16) 31 / h5,8-10,14,17-18,22,32-33H, 3-4,6-7H2,1-2H3, (H6-, 23,24, 25,26,27,29,34,35,36,37,38,39) / p + 1 / t14-, 17-, 18-, 22- / m1 / s1 Klíč: FGOYXNBJKMNPDH-YLNAWJOLBZ;
	ÚSMĚVY NC1 = NC = NC2 = C1N = CN2 [C @ H] 3 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (COP (OP (OP (OCCC4 = C (C)) [N +] (CC5 = CN = C (C) N = C5N) = CS4) (O) = O) (O) = O) (O) = O) O3; O = P (O) (OC [C @ H] 3O [C @ H] (n1c2ncnc (N) c2nc1) [C @ H] (O) [C @ H] 3O) OP (= O) (O ) OP (= O) (O) OCCc4sc [n +] (c4C) Cc5c (nc (nc5) C) N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C22H31N9Ó13P3S
Molární hmotnost	754.52 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Adenosintiamiantrifosfát (AThTP) nebo thiaminylovaný adenosintrifosfát, je přirozený thiamin adenin nukleotid.^[1] Bylo objeveno v Escherichia coli kde může při hladovění uhlíkem tvořit až 15 - 20% celkového thiaminu. AThTP také existuje v eukaryotický organismy, jako jsou kvasinky, kořeny vyšších rostlin a živočišných tkání, i když v mnohem nižší koncentraci. Bylo zjištěno, že existuje v malém množství ve svalech, srdci, mozku, ledvinách a játrech myší.^[2]

v E-coli AThTP je syntetizován z thiamin difosfát (ThDP) podle následující reakce katalyzované thiamin difosfát adenylyl transferáza:^[3]

ThDP + ATP (ADP) ↔ AThTP + PP_i (Str_i)

Struktura a funkce

Molekula je tvořena thiaminem a adenosinem spojenými s fosfátovými skupinami. Struktura je podobná NAD +. Funkce AThTP není v současné době známa, ale bylo prokázáno, že inhibuje aktivitu PARP-1.^[2]

Reference

^ Bettendorff L, Wirtzfeld B, Makarchikov AF, et al. (2007). "Objev přírodního thiaminadeninového nukleotidu". Nat. Chem. Biol. 3 (4): 211–2. doi:10.1038 / nchembio867. PMID 17334376.
^ ^A ^b Tanaka T, Yamamoto D, Sato T, Tanaka S, Usui K, Manabe M, Aoki Y, Iwashima Y, Saito Y, Mino Y, Deguchi H (2011). „Adenosintiamiantrifosfát (AThTP) inhibuje aktivitu poly (ADP-ribóza) polymerázy-1 (PARP-1)“. J Nutr Sci Vitaminol (Tokio). 57 (2): 192–6. doi:10.3177 / jnsv.57.192. PMID 21697640.
^ Makarchikov AF, Brans A, Bettendorff L (2007). „Thiamin difosfát adenylyl transferáza z E. coli: funkční charakterizace enzymu syntetizujícího adenosintiamiantrifosfát“. BMC Biochem. 8: 17. doi:10.1186/1471-2091-8-17. PMC 1976097. PMID 17705845.

externí odkazy

„První pro vitamíny“. Příroda. 446 (7132): 112–113. 2007. doi:10.1038 / 446112a.
Jordan F (2007). "Adenosintrifosfát a thiamin zkřížené cesty". Nat. Chem. Biol. 3 (4): 202–3. doi:10.1038 / nchembio0407-202. PMID 17372602.

[1] Bettendorff L, Wirtzfeld B, Makarchikov AF, et al. (2007). "Objev přírodního thiaminadeninového nukleotidu". Nat. Chem. Biol. 3 (4): 211–2. doi:10.1038 / nchembio867. PMID 17334376.

[Tanaka_2011-2] A ^b Tanaka T, Yamamoto D, Sato T, Tanaka S, Usui K, Manabe M, Aoki Y, Iwashima Y, Saito Y, Mino Y, Deguchi H (2011). „Adenosintiamiantrifosfát (AThTP) inhibuje aktivitu poly (ADP-ribóza) polymerázy-1 (PARP-1)“. J Nutr Sci Vitaminol (Tokio). 57 (2): 192–6. doi:10.3177 / jnsv.57.192. PMID 21697640.

[3] Makarchikov AF, Brans A, Bettendorff L (2007). „Thiamin difosfát adenylyl transferáza z E. coli: funkční charakterizace enzymu syntetizujícího adenosintiamiantrifosfát“. BMC Biochem. 8: 17. doi:10.1186/1471-2091-8-17. PMC 1976097. PMID 17705845.

[1]

[2]

[3]

Jména

Název IUPAC 3 - ((4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl) methyl) -5- (2 - ((((((((2R,3S,4R,5R) -5- (6-amino-9H-purin-9-yl) -3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl) methoxy) (hydroxy) fosforyl) oxy) (hydroxy) fosforyl) oxy) (hydroxy) fosforyl) oxy) ethyl) -4-methylthiazol-3- ium
Ostatní jména P1, P3- (adenosin-5'-thiamin) trifosfát
Identifikátory
Číslo CAS	30632-11-2 (chlorid)^N
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 71394^N
ChemSpider	13082023^Y
Pletivo	adenosin + thiamin + trifosfát
PubChem CID	15938962
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID40579927
InChI InChI = 1S / C22H30N9O13P3S / c1-11-15 (48-10-30 (11) 6-13-5-25-12 (2) 29-19 (13) 23) 3-4-40-45 (34, 35) 43-47 (38,39) 44-46 (36,37) 41-7-14-17 (32) 18 (33) 22 (42-14) 31-9-28-16-20 (24) 26-8-27-21 (16) 31 / h5,8-10,14,17-18,22,32-33H, 3-4,6-7H2,1-2H3, (H6-, 23,24, 25,26,27,29,34,35,36,37,38,39) / p + 1 / t14-, 17-, 18-, 22- / m1 / s1^Y Klíč: FGOYXNBJKMNPDH-SAJUPQAESA-O^Y InChI = 1 / C22H30N9O13P3S / c1-11-15 (48-10-30 (11) 6-13-5-25-12 (2) 29-19 (13) 23) 3-4-40-45 (34, 35) 43-47 (38,39) 44-46 (36,37) 41-7-14-17 (32) 18 (33) 22 (42-14) 31-9-28-16-20 (24) 26-8-27-21 (16) 31 / h5,8-10,14,17-18,22,32-33H, 3-4,6-7H2,1-2H3, (H6-, 23,24, 25,26,27,29,34,35,36,37,38,39) / p + 1 / t14-, 17-, 18-, 22- / m1 / s1 Klíč: FGOYXNBJKMNPDH-YLNAWJOLBZ
ÚSMĚVY NC1 = NC = NC2 = C1N = CN2 [C @ H] 3 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (COP (OP (OP (OCCC4 = C (C)) [N +] (CC5 = CN = C (C) N = C5N) = CS4) (O) = O) (O) = O) (O) = O) O3 O = P (O) (OC [C @ H] 3O [C @ H] (n1c2ncnc (N) c2nc1) [C @ H] (O) [C @ H] 3O) OP (= O) (O ) OP (= O) (O) OCCc4sc [n +] (c4C) Cc5c (nc (nc5) C) N
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₂₂H₃₁N₉Ó₁₃P₃S
Molární hmotnost	754.52 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu